Urodzony w 1951 roku, Tommy Hilfiger po raz pierwszy spotkał się z modą jako dostawca hipisowskich ubrań nowojorskim uczniom z kampusu w 1969 roku.
Bazując na sukcesie swojego pierwszego sklepu, People's Place, Hilfiger założył sieć 10 specjalistycznych sklepów w północnej części stanu Nowy Jork w wieku 26 lat. W latach siedemdziesiątych zwrócił się ku projektowaniu zwłaszcza wo kresie jego pracy dla Jordache.
Własną firmę uruchomił w 1985 roku. Okazał się wnikliwym biznesmenem z talentem do reklamy. Pierwsza kampania reklamowa Hilfigera, która kosztowała go 3 miliony dolarów, wywołała falę zainteresowania, zwłaszcza jak po tym, jak Perry Ellis, Calvin Klein i Ralph Lauren ogłosili go jako jednego z „Czterech wielkich amerykańskich projektantów dla mężczyzn". Do 1990 roku sprzedaż odzieży Tommy Hilfiger przekroczyła 25 milionów dolarów.
Aż do początku lat dziewięćdziesiątych, profil rynkowy Hilfigera był bardzo podobny do tego który posiadał Calvin Klein. Odbiorcy to głównie mężczyźni z klasy średniej, w średnim wieku i w 50% mieszkający w Ameryce. Jednak po tym, jak jego projekty zostały dobrze odebrane przez młodych Afroamerykanów sprzedaż jego produktów wzrosła z dnia na dzień. Powodem był gangsta raper Snoop Doggy Dog który pojawił się w koszulce Tommy'ego Hilfigera w premierowym programie telewizyjnym Saturday Night Live w 1994 roku.
Nowe pomysły Hilfigera nie straciły na mocy. Szybko zaczął projektować torebkę, bardziej swobodne ubrania, aby zaspokoić nowe zapotrzebowanie na wschodzące style streetwear. W 1995 roku Hilfiger został nominowany do nagrody Menwear Designer of the Year przez Council of Fashion Designers of America.
Dziś rosnące imperium mody Hilfiger, zostało uzupełnione o perfumy i inne produkty dodatkowe Wartość firmy szacuje się na ponad 400 milionów dolarów. Tymczasem Hilfiger spędza coraz więcej wolnego czasu na karaibskiej wyspie Mustique.
W lipcu 2000 roku ogłosił, że rozwiódł się ze swoją żoną Susie, z którą był od 20 lat. Mają czworo dzieci.